お便りとは、手紙のことだと思いますが、どういった意味なのでしょうか?
調べてみると、諸説あると思いますが、私が一番ピンと来たのは、「頼り」からきているのではないかという説です。「頼りない。」という言葉があるように、家族や恋人から 便り(手紙)が届かなければ、心細かったり、不安になったりしますね。そんな気持ちを表したのが 「たよりない」であり、そこから便りという言葉が生まれたのでは。ということです。
逆かもしれませんが、便り と、頼りは関係ありそうですね。
「便りががないのは良い便り」ということわざもあるようですが、これは家族や恋人からの便りがなく、待ちわびている人への励ましの言葉で、事故や突然の不幸があった場合は、必ずどこからか便り(連絡)が来る。それがないというのは良いことなんですよ。という意味なんだそうです。
励ましの言葉としてはよくできていますが、実際、便りは出した方が良いですよね。あった方が安心します。
現代ではメールですぐに連絡できますので、恋人はともかく、家族にも短い文章で良いので、お便りしてみてはと思います。